Siltasaari on osa jääkauden muodostamaa pohjois-etelä -suuntaista Heinolanharjua. Muinais-Päijänteen vesimassat mursivat maavallin noin 6100 vuotta sitten ja raivasivat Jyrängönkoskelle väylän, jota myöten se virtaa edelleen kaakkoon.
Virran kapeinta kohtaa ja sen yläjuoksua on käytetty ylityspaikkana jo esihistoriallisella ajalla. Liikenne vilkastui joella 1400-luvulla, kun Hämeen linnan ja Olavinlinnan välille alkoi kehittyä yhtenäinen ratsupolku. Myöhemmin reitti laajentui Suureksi Savontieksi, josta tuli strategisesti tärkeä väylä Ruotsin valtakunnalle.
Heinolassa tiedetään toimineen lauttureita ja soutajia, jotka tarjosivat palveluitaan matkalaisille viljapalkalla. Vuonna 1790 heidän tienestinsä kapenivat, sillä virtaan rakennettiin Kuningas Kustaa III:n määräyksestä avattava lauttasilta. Sen linjaus kulki Konepajan rannasta nykyiseen Kasinon rantaan.
Lauttasillan rapistuttua kosken ylitse ryhdyttiin rakentamaan kiinteää siltaa. Vuosina 1823-24 toteutettu hanke oli virran voimakkuuden takia haastava. Ongelma ratkaistiin katkaisemalla virtaan työntyvän niemen kannas, jolloin vesi saatiin jakautumaan kahteen uomaan. Virtojen väliin jäänyt saari yhdistettiin kahdella sillalla mantereeseen.
Sillat peruskorjattiin ja niistä pidempi sai kiviset arkut vuonna 1855. Heinäkuussa vuonna 1900 sen puinen kansi paloi höyrylaivan piipusta singonneen kipinän sytyttämänä. Yhteyden katkettua liikenne jouduttiin hoitamaan kesäisin lossilla ja talvisin väliaikaisella ponttoonisillalla. Tilanne helpottui vasta, kun uusi teräskaarisilta valmistui vuoden 1902 lopussa.
Kansalaissodan punaiset joukot yrittivät tuhota sillan räjäyttämällä, mutta eivät tässä täysin onnistuneet. Kunnostuksen jälkeen silta palveli liikennettä 1960-luvun loppupuolelle saakka, jolloin nykyiset maantiesillat valmistuivat.
Siltasaaren ylittävän rautatiesillan rakentaminen aloitettiin vuonna 1930. Se avattiin juhlavin menoin junaliikenteelle syksyllä 1932, jolloin rataosuus Lahden ja Heinolan välillä otettiin käyttöön. Valtaisat lohkokivipilarit ja teräskaarirakenteet ovat siitä lähtien hallinneet maisemaa. Massiivista rautatiesillasta on tullut Heinolan tunnus, joka näkyy kaupungin nykyisessä vaakunassakin.
Kevyen liikenteen sillat valmistuivat 1983. Niitä myöten Siltasaareen pääsee kävellen tai polkupyöräillen.
Oluen ja viinan valmistus olivat merkittäviä teollisuuden aloja 1800-luvun Heinolassa. Tuotteet tunnettiin ja niitä vietiin runsaasti muihin kaupunkeihin. Kuvataiteilija Albert Edelfelt mainitsee vuonna 1874 kirjoittamassa kirjeessään tavanneensa Pariisissa suomalaismiehiä, jotka kaipasivat Heinolan olutta ja Tollanderin savukkeita.
Sysmäläinen kauppias P. H. Bökman perusti kaupungin ensimmäisen olutpanimon Siltasaareen vuonna 1855. Paikka oli tuotannossa tarvittavan veden laadun ja saatavuuden kannalta ihanteellinen. Maantie- ja vesiliikenneyhteydet olivat niin ikään erinomaiset. Tehtaan lisäksi saareen avattiin ravintola ja myymälä.
P. H. Bökmans Bryggeri sulki ovensa 1860. Oluen tuotantoa jatkoi neljä vuotta myöhemmin Siltasaaren Oluttehdas, jonka omisti kauppias ja kirjanpitäjä C. L. Lemström.
Hänen jälkeensä panimo siirtyi F. Lemström ja U. Lindholmin omistukseen. Panimoteollisuutta toisaalla kaupungissa harjoittaneet liikemiehet ryhtyivät tislaamaan Siltasaaressa viinaa, kunnes lopettivat toiminnan tappiollisena 1880-luvulla.
Vuoden 1902 lopussa Siltasaari päätyi huutokaupassa kunnallisneuvos Niilo Helanderin omistukseen.
Menestynyt kauppias ja yhteiskunnallinen vaikuttaja kunnostutti saaren ulkoalueita. Hän laajennutti päärakennuksesta kaupungin komeimman asuintalon. Pitkä kaksikerroksinen arvokiinteistö sijaitsi aivan pienen virran äärellä.
Niilo Helander edusti vaimoineen sosiaalista yläluokkaa. Heidän aikanaan seuraelämä oli saaressa vilkasta, ja isäntäväen vieraina nähtiin monia ajan merkkihenkilöitä.
Erottuaan vuonna 1915 Onni Loviisa Ståhlbergistä Niilo Helander nai tanskalaissyntyisen Fanny Clausenin. Tämä istutti puutarhaan ulkomaisia kasvilajeja, joista ainakin tuomipihlajoita kasvaa edelleen Siltasaaressa.
Vuoden 1918 helmikuussa punakaarti miehitti kaupungin ja piti sitä kaksi kuukautta hallussaan. Rouva Fanny Clausen osallistui vapaaehtoisesti lääkintätehtäviin tekemättä eroa punaisten ja valkoisten haavoittuneiden välillä.
Helanderit palasivat kotiinsa punaisten vetäydyttyä Heinolasta. He muuttivat vuonna 1922 Helsinkiin, ja Siltasaari jäi rakennuksineen huvilakäyttöön. Pääkaupungissa asuessaan Niilo Helander perusti nimeään kantavan säätiön, joka toimii edelleen ja jakaa vuosittain apurahoja eri alojen hankkeille.
Niilo Helander kannatti rautatien rakentamista Heinolan kautta Jyväskylään. Viehättävän huvilasaarensa ylitse kulkevaa massiivista siltaa hän kuitenkin vastusti. Sen valmistumista ei Helander ehtinyt näkemään, sillä hän jäi moottoripyörän alle ja kuoli saamiinsa vammoihin tammikuussa 1930.
Siltasaaren upea päärakennus tuhoutui Neuvostoliiton ilmahyökkäyksessä 25. kesäkuuta 1941. Kaupunkia kahtena aaltona pommittaneiden lentokoneiden kohteena lienee ollut rautatiesilta, jonka kaiteessa on tapahtumista muistona sirpaleen iskemä.
1980- ja 1990-luvuilla Toivo Virtanen piti siltasaaressa kahvilaa, lohiallasta ja kalasavustamoa. Lohia sai kalastaa itse altaasta, mutta tarvittaessa ne käsiteltiin ja savustettiin puolestasi. Kahvilassa myytiin myös kalastuslupia ja vuokrattavissa oli kalastusvälineitä sekä soutuveneitä, jolla pääsi virralle kalaan. Kesäisin alueella oli myös kotieläinpiha, josta löytyi mm. kukko, kanoja, pässi ja vuohia.
Jyrängönvirrasta on aina kalastettu taimenta, sillä Konniveden, Ruotsalaisen ja Päijänteen taimenet vaeltavat mielellään kirkasvetiseen virtapaikkaan syönnökselle. Heinolan kaupunki aloitti 1990-luvun lopulla hankkeen Jyrängönvirran kehittämiseksi kansainvälisen tason kaupunkikalastuskohteeksi.
Café Kailas toimi saaressa 2012-2021. Tämän idyllisen keskieurooppalaisen kahvilan loivat suurella sydämellä Päivi Niemiaho ja Matti Kantola.
Nyt historiassa kääntyy jälleen uusi sivu ja kahvila-ravintola toimintaa saaressa jatkaa Heinolan Siltasaari Oy.